Die R2-Version (Rollup 2) von Windows Server 2003 kommt im Februar 2006 auf den Markt. Dabei handelt es sich laut Microsoft nicht nur um eine einfaches "Update", sondern um eine so genanntes Zwischen-Release, dass der Hersteller immer in der Mitte des vierjährigen Zeitrahmen zwischen neuen Versionen veröffentlicht.
MSDN-Abonnenten und Software-Assurance-Kunden erhalten Windows Sever 2003 R2 kostenlos. Dies gilt auch für OEM-Partner, Einzelhändler und Wiederverkäufer. Das Zwischen-Release des Server-Betriebssystems wird es in sechs Ausprägungen geben: Standard, Enterprise und Datacener mit 32 und 64-Bit-Unterstützung.