Outlook 97
Im Januar 1997 ist Outlook 97, während der Entwicklung als „Ren and Stimpy“ bezeichnet, verfügbar. Im März 1997 erscheint Exchange Server 5.0 – das Programm führt die Verwaltung webbasierter Mails über den Internetzugang von Exchange ein. Im November desselben Jahres wird Office 97 zur am besten verkaufte Business-Software der PC-Geschichte. In weniger als einem Jahr wurden mehr als 20 Millionen Office-Lizenzen verkauft – rund 60.000 pro Tag. Im November 1997 erblickt Clippy, die berühmt-berüchtigte Office-Büroklammer als kleiner Helfer auf dem Bildschirm, das Licht der Welt.
Im Januar 1998 wird die Office 98 Macintosh Edition zur ersten Suite, die Internetfunktionalitäten bietet. Office 98 enthält Word 98, Excel 98, PowerPoint 98 und Outlook Express. Im März 1998 erscheint Outlook 98 – im Mai haben bereits mehr als eine Million Anwender den Mailclient auf ihrem Rechner.
Im März 1999 erscheint Access 2000. Höhepunkte sind die direkte Erstellung von HTML-Seiten und die Integration von Access mit Microsoft SQL Server, die erstmalig auch Client/Server-Funktionen bietet. Im Juni 1999 kommt das ebenfalls stark weborientierte Office 2000 heraus.